Это можно, но сопряжено с множеством трудностей.
Я сам пытался в прошлом году это сделать. В Москве встретился: там правда был специальный повод. Пытался в Воронеже пересечься - не вышло: человек не звонил мне, а у меня его номера не было. За то была "посылка". Так и катал её весь отпуск и вручил на обратном пути. Ростов вообще проходил ночью.... Заметьте, что это будние дни, люди обычно работают (в отличии от отпускников) и "выдернуть" их в тот момент, когда путешественник проезжает город.
В это случае нужно планировать маршрут не от дома до "отпуска", а этапами: например, Санкт-Петербург - В.Новгород, Новгород - Москва, Москва - Воронеж, Воронеж - Ростов, Ростов - Краснодар. На каждый этап один день - неделя отпуска отнимается от солнечно-водных процедур на море?